Hartung-Gorre Verlag
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S
Mai 2009 |
Daniel
Samson
Synthese und spektroskopische Untersuchung von
Diheteroarylaminen und ihren Borchelatkomplexen
1. Auflage
2009. [8], XXII, 604 Seiten; € 128,00.
ISBN 3-86628-255-9; 978-3-86628-255-1
Nach einem ausführlichen Überblick über den Stand der Literatur wird in
der vorliegenden Dissertation die bislang nur für wenige heteroaromatische
Substrate beschriebene palladium-katalysierte C-N-Verknüpfung auf eine Reihe
neuer Eduktkombinationen (Amino-/Chlor-Pyridine, Amino-/Chlor-Pyrimidine,
Amino-/Chlor-Chinoline, Amino-/Chlor-Benzothiazole, Amino-/Chlor-Naphthyridine,
etc.) zur Darstellung von Diheteroarylaminen sowie ihren Oligomeren erweitert.
Die Deaktivierung des Katalysators aufgrund der Bildung von Palladiumkomplexen
mit Diheteroarylaminliganden wird beschrieben.
Der Schwerpunkt der Arbeit liegt auf der gezielten Mono- bzw. Di-Aminierung von
bifunktionellen Substraten (Dichlorheteroaromaten und Diaminoheteroaromaten).
Insbesondere die Produkte der einfachen und doppelten Aminierung von
4,6-Dichlor- sowie 4,6-Diaminopyrimidinen stellen Stickstoff-Chelatliganden
dar, welche durch Komplexierung mit verschiedenen Borierungsreagenzien in ihre
"einfachen" und "doppelten" Borchelatkomplexe überführt
werden können. Die so erhaltenen Borchelate zeigen bereits bei Raumtemperatur
eine intensive Fluoreszenz. Die spektroskopischen Eigenschaften der Liganden
und ihrer Borchelate werden im Rahmen von Struktur-Eigenschaftskorrelationen
diskutiert.
Schlagwörter, Keywords:
Heterozyklen, Pyridine, Pyrimidine, Chinoline, Benzothiazole,
Diheteroarylamine, palladium-katalysierte Aminierung, Buchwald-Hartwig
Aminierung, Borchelate, Fluoreszenz, OLEDs, physikalische Chemie.
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